La apertura de una calle que enlazaba Daniel de la Sota con Sagasta ya estaba contemplada en el Plan General de Ordenación Urbana de 1953, pero tardó en ejecutarse nada menos que treinta y cinco años. Fue la rúa más tardía del centro urbano de esta ciudad y acabó por llevar el nombre de Castelao, pese a estar dedicada inicialmente a Cruz Gallástegui.
A raíz del fallecimiento del llamado "sabio de Salcedo", una corporación presidida por Filgueira Valverde acordó honrar su memoria, no solo dando el nombre de don Cruz a aquella calle que ni tan siquiera estaba en proyecto, sino también levantando un busto de tan respetada personalidad por suscripción popular. Esto segundo nunca se llevó a cabo y como el tramo entre Daniel de la Sota y Sagasta tardó en arrancar, se bautizó con el nombre de Gallástegui el tramo siguiente desde Sagasta hasta Blanco Porto, que se abrió mucho antes.
Hasta mediados de los años ochenta, la futura calle solo era un callejón sin salida de aparcamiento ocasional que terminaba con la fachada del hostal Rías Bajas. Su tramitación se inició de verdad en 1985 y el expediente de expropiación de los terrenos dio mucha guerra porque sus propietarios pelearon al máximo sus valoraciones.
Con motivo de la celebración del "Año Castelao" en 1986 por parte de la Xunta de Galicia, una corporación de AP presidida por Rivas Fontán acordó darle su nombre, probablemente por iniciativa del teniente de alcalde y presidente de la comisión de Cultura, Manuel Rodríguez Pousada. Otra corporación anterior de UCD, también encabezada por Rivas Fontán, había rechazado una propuesta en igual sentido de la única concejala del BNG, Pilar Allegue, porque se había acordado mantener el callejero al margen de la política.
La urbanización de la rúa sin abrir más céntrica de esta ciudad se ejecutó a lo largo de 1988 y finalmente se inauguró el 8 de marzo de 1989. Al acto asistió la hermana del homenajeado, Teresa Rodríguez Castelao, acompañada por Avelino Pousa Antelo, presidente de la Fundación Castelao, junto a la corporación pontevedresa con el alcalde al frente.
El coste de la calle, de 140 metros de largo por 12 de ancho, se estimó en 100 millones de pesetas, 90 de los cuales corrieron a cuenta de los propietarios de los solares por el procedimiento de contribuciones especiales. Esa cifra ofrece una idea aproximada del precio desorbitado que enseguida alcanzaron sus solares: de entrada, unas 350.000 pesetas el metro cuadrado.
