"San Francisco de Asís y el hermano León" es el título de otro de los cuadros pintados por El Greco con el "poverello de Asís" como protagonista. Es uno de los dos grecos que se conservan en la pinacoteca de los Escolapios de Monforte, junto con el óleo titulado "La aparición de la Virgen con el Niño a San Lorenzo". Considerados como dos de los cuadros más bellos de Doménikos Theotokópoulos que hay en España. Ambas obras fueron encargadas o adquiridas por el cardenal Rodrigo de Castro (1523-1600), miembro de la Casa de Lemos y fundador del Colegio de Nuestra Señora de La Antigua de Monforte. El cuadro de "San Francisco" es representativo de las últimas obras realizadas por El Greco en Toledo. Los cuadros "gallegos" de El Greco se encuentran en un excelente estado de conservación, pues en 1927 fueron restaurados por Manuel de Arpe, restaurador del Museo del Prado.
El colegio de los Escolapios de Monforte fue a comienzos del siglo XX el centro de una viva polémica sobre el patrimonio artístico español al vender al Kaiser Friedrich Museum de Berlín (hoy Gemäldegalerie) la taba flamenca "La Adoración de los Reyes", de Hugo van der Goes, de la que ahora conserva una copia. El cuadro se vendió por 1.262.800 pesetas, que permitieron terminar las obras de reforma del colegio. Sin embargo, su venta desató todo un debate nacional, en el que intervinieron durante tres años, entre 1910 y 1913, escritores como Azorín, Menéndez Pidal o Emilia Pardo Bazán, artistas como Sorolla o Zuloaga, y políticos como Canalejas o el conde de Romanones; una controversia que implicó al clero y a la nobleza, estuvo a punto de provocar un conflicto diplomático con Alemania, se debatió en varias ocasiones en las Cortes y en el Ateneo de Madrid, y dio lugar a una campaña de suscripción popular para evitar la salida del cuadro, que finalmente fue embarcado en Vigo el 20 de diciembre de 1913 con destino a Alemania. Al tratarse de una obra única, su precio en el mercado actual es difícil de calcular, pero según los expertos en arte estaría sin duda por encima de los 50 millones de euros. El dinero de la venta sirvió en su momento para restaurar el emblemático edificio de los Escolapios de Monforte, algunos de cuyos muros se encontraban entonces en ruinas.
