Otro de los puntos claves para el reconocimiento de Tweed fuera de las fronteras de EE UU fueron las caricaturas que el ilustrador Thomas Nast representó en un semanal y en el influyente diario The New York Times, crítico con el político durante varios meses. Tweed habría dicho sobre los dibujos -según bibliografía-: "Frena esas condenadas imágenes; no me importa tanto lo que dicen los periódicos acerca de mí... Mis electores no saben leer, pero no pueden dejar de ver esos cuadros malditos ".
Uno de los biógrafos del político, Kenneth D. Ackerman destacó la "escala" y "elegancia" -irónicamente- de los fraudes del político de ascendencia escocesa-irlandesa: blanqueo de dinero, reparto de beneficios y que "la mayor influencia de Tweed venía de ser un miembro designado de una serie de juntas y comisiones", así que su control sobre la influencia política en Nueva York estribaba en su capacidad para garantizar la lealtad de los votantes con puestos de trabajo que pudiera crear y distribuir. Creó lo que se conoció como el "Tweed Ring", haciendo que sus amigos, como George G. Barnard, fuese elegido registrador de la ciudad de Nueva York y Peter B. Sweeny, Fiscal del Condado, entre otros.
