Las primeras noticias del paso de peregrinos por Lalín aparecen en el documento de fundación y donación del Monasterio de San Martín por Adosinda, trascrito por el investigador Ventura Cañizares, que dic: " Ofrezco y doy yo, la predicha confesa Adosinda, para remedio de mi alma y de mi marido Gonzalo, para alimento de los religiosos sacerdotes y confesos que allí hicieren vida santa y militaren al servicio de Dios y para alimento también de los pobres y de los peregrinos, a fin de que esté atendido este santo lugar". Otra prueba de la importancia de las tierras de Lalín como lugar de paso de peregrinos la encontramos en la iglesia de Donramiro, que conserva adosada a una pared, una espléndida y bella imagen de Santiago peregrino. Un trabajo publicado en marzo de 2018 en la revista Galicia Histórica, firmado por Arturo Iglesias Ortega, Dibujo de Santiago a Caballo: El Pleito del Voto contra el duque de Arcos, dice: " En 2 de mayo de 1772 libraron los señores de contaduría sobre el mayordomo capitular, García 1500 reales a don Miguel Ferro Caaveiro, maestro de obras, de gratificación en atención a los viajes que hizo a La Coruña y a la feligresía de Don Ramiro en Deza, al reconocimiento de los Santiagos de a caballo que están en las fachadas de las parroquias de Santiago de La Coruña y de la iglesia de Donramiro, diseño que hizo de ellos". Este documento indica que hubo una imagen ecuestre del Apóstol Santiago en la iglesia de Donramiro, probablemente en el tímpano, que hoy ocupa una escultura posterior de la Virgen con el Niño. Por el Sur del Castro de Donramiro pasa el Camino de Santiago, conocido como el "Sanabrés o Mozárabe", lo que explica que las tierras de Donramiro eran lugar de paso hacia Compostela.
En cuanto al origen del santuario donde se venera a la Montserrat, no existe ningún relato histórico que se refiera a la aparición de la Virgen, como sucede en otros santuarios, solo se habla en una leyenda del hallazgo de una imagen de piedra que dejó un peregrino. Todo gira alrededor de esta leyenda imaginaria y devota, llena de un caudal de fantasía, con un anhelo de rellenar el vacío histórico sobre cuando surgió el culto a la Virgen de Montserrat en el Castro de Donramiro.
La leyenda, no documentada históricamente, dice: "A finales del siglo IV, siguiendo a San Antonio Abad, surgió un movimiento eremita que llegó a Galicia para ayudar a los caminantes que se dirigían a Santiago. En O Monte das Penas do Cesto (Donramiro) vivía un eremita que ayudaba a los caminantes del Camino de las Estrellas, dándoles cobijo en su cabaña, comida caliente y les curaba las heridas a los que viajaban andando, a caballo o en carruajes de bueyes y siempre le dejaban algo de lo que llevaban. En una ocasión un caminante que viajaba probablemente con un carro, originario de la provincia romana Tarraconense, le entregó un busto de piedra, que, según él, sería muy milagroso. El eremita le construyó un pequeño altar en la cabaña, le rezaba y le pedía su intercesión para que las almas de los fieles fueran conducidos al paraíso de las estrellas y poco a poco fue creciendo la fama de que el busto era milagroso; cuando había sequía, una tormenta o una peste o se producía algún acontecimiento en el que era necesaria la intervención divina se sacaba en procesión y se hacían rogativas. El caminante le dijo al ermitaño que, los segundos domingos de septiembre, la imagen se sacase en procesión y, si era posible, se hiciese alguna ofrenda. Por no saber el nombre del busto y por considerarlo pagano, se le añadió al altar una imagen de San Roque, patrono de los peregrinos, al que se dedicó la ermita.
En agosto del 714, el caudillo musulmán Muza pasó con su ejército para invadir la ciudad de Lugo y acampó en el Castro-Monte das Penas do Cesto, cometiendo todo tipo de atrocidades contra la población cercana. Fue a partir de esta fecha cuando vuelve a coger fama el busto, al que se encomendaron los habitantes de Soutolongo, Donsión, Catasós y Donramiro que, capitaneados por Xan de Des, se enfrentaron al ejército musulmán cerca del castro de Donramiro y lo derrotaron. Ahí empezó la reconquista de Galicia por parte de los cristianos, que persiguieron al ejército musulmán pasados dos ríos, a mediados de junio de 716; esta victoria se atribuyó al busto de piedra que años después resultó ser de la Virgen de Montserrat. Con el paso del tiempo se fue perdiendo el culto al busto de piedra.
En 1350 se introdujo en la capilla una imagen de San Roque para darle gracias al Santo por haberse librado Deza de la peste bubónica. La capilla de San Roque permaneció hasta mediados del siglo XVIII, en que se recuperó el culto al busto de piedra, que se había traído de la Tarraconense bajo la advocación de la Virgen de Montserrat. La Santísima Virgen del Castro de Donramiro escogió este lugar para servir a las gentes humildes, detrás de este santuario no hay ninguna familia noble, ni están las autoridades eclesiásticas, porque es una virgen del pueblo y rural".
Las primeras noticias históricas de la capilla en el Monte das Penas do Cesto aparecen en el Catastro de Ensenada, en 175: " El Rey tenía una dehesa en el sitio de San Roque, de sembradura un ferrado, de tercera calidad, linda por Poniente con la ermita de San Roque, por el Norte con camino público, por el Sur con monte común y por Levante murado". Se construyó, probablemente, sobre otra más antigua, quizás donde los antiguos pobladores del castro daban culto a sus divinidades paganas, como sucedió en muchos otros santuarios de Galicia.
Parece que fue a finales del siglo XVIII cuando se empieza a practicar el culto a la Virgen de Montserrat, cuya capilla secita en un documento de 1828. A mediados del siglo XIX, el párroco Laureano Guitián Rubinos, deseando aumentar afianzar el culto, solicitó y obtuvo del Abad del Real Monasterio de Montserrat de Cataluña, a través de una carta del 5 de septiembre de 1882, concedió a la capilla la creación de la Pontificia y Real Cofradía de Nuestra Señora de Montserrat, quedando agregada por concesión y diploma y haciendo partícipes a los fieles que se inscribían de todas las gracias y privilegios otorgados por la Silla Apostólica al santuario catalán, teniendo la obligación los cofrades de recibir los Santos Sacramentos, para ganar la indulgencia plenaria, concedida por el Pontífice Pablo V. El 4 de septiembre de 1886, el obispo de Lugo, Gregorio María Aguirre, concedió la puesta en marcha de la Cofradía de Nuestra Señora del Montserrat, en la capilla de Donramiro, de la que se encargó y fue un gran promotor el sacerdote nacido en la parroquia Constantino López Palmaz.
Desde los primeros tiempos del culto a la Virgen, en la capilla existe una imagen barroca, la que preside el Altar Mayor de la Capilla, que es la "Virgen de Montserrat de Donramiro", majestuosa y bella, con una larga cabellera y que sostiene a su hijo que parece que está jugando. Sustituyó a la antigua de piedra, muy pesada para sacarla en procesión y cuyo paradero se desconoce, que podría tener relación con el busto de piedra de que habla la leyenda. La imagen de la Virgen de Montserrat es distinta de las que hay en Cataluña y Monforte.
En 1927, Guillermo González, rico comerciante, natural de Donramiro y residente en Buenos Aires, para celebrar que su madre cumplía cien años, regaló una imagen de la Virgen, que permanece durante todo el año en la iglesia parroquial y cuando se celebra la romería es conducida en procesión a la capilla, donde preside las solemnes ceremonias religiosas, hasta que el martes, último día de la novena, se devuelve, también en procesión, a la parroquial.
