Aunque, desde 2005, el Servicio de Guardacostas de Galicia, dependiente de la Xunta, cuenta con un remolcador bautizado con su nombre, la verdadera dimensión de Sebastián de Ocampo continúa siendo prácticamente desconocida incluso en su tierra de origen. Sin embargo, y como afirma uno de los principales investigadores de su biografía, Enrique Rajoy Feijoo, "Ocampo debería ocupar un lugar de privilegio en la historia de los grandes conquistadores de América. De hecho, de Sebastián de Ocampo podemos decir que es el gran conquistador gallego del Nuevo Continente".
Paradójicamente, Sebastián de Ocampo es un personaje del que se sabe más en Cuba que en España, pues en los libros de texto cubanos figura como "el primer hombre que circunavegó el país y demostró su insularidad". Así nos lo transmite Xosé Neira Vilas quien, en uno de los trabajos de Memorias da Emigración (Edicións do Castro) reproduce un texto de las Crónicas de Indias de Bartolomé de las Casas en el que se lee: "...un fidalgo gallego llamado Sebastián de Ocampo (...) de los que habían venido con el primer almirante, partió con los dos navíos y en cada uno sólo marineros, por lo que iba sino a saber si aquella tierra era Isla o cabo de Tierra Firme (...) La rodeó toda y entró en algunos puertos, y creo que que porque uno de los dos navíos o ambos tuvieron necesidad de carena (ayuda para rehabilitación de desperfectos) entraron en el puerto que ahora decimos de La Habana, y allí se la dieron, por lo cual se llamó aquel el Puerto Carenas".
Este tal "primer almirante" al que se refiere Bartolomé de las Casas no era otro que Cristóbal Colón, y aunque algunos historiadores sostienen que Ocampo acompañó a Colón en su segundo viaje a las "Indias Occidentales", todo parece indicar que lo hizo en el cuarto (iniciado en abril de1502), pues Neira Vilas ha tenido acceso a un curioso documento que, a su juicio, explicaría la razón por la que este gallego llegó a isla de La Española (actual Haití-República Dominicana). En un extracto de una cédula firmada por los Reyes Católicos, datada el 2 de octubre de 1501, leemos: "...Por la presente vos conmutamos la dicha pena de de muerte, en que esteis desterrado perpetuamente en la Isla Española, ques (sic) en las Indias Occidentales; e vos mandamos que dentro de sesenta días, desde la fecha de esta Nuestra Cédula, salgais de estos nuestros reynos y embarqueis sobre la mar para ir y vayais a la dicha Isla Española, e esteis en ella desterrado perpetuamente..." Neira Vilas sostiene que esta conmutación tiene que ver con el asesinato de un jerezano llamado Julián Vázquez, y que si a Ocampo le fue conmutada la sentencia de muerte fue debido a que gozaba de cierto status en la Corte de la época. Que Ocampo estaba muy bien relacionado con los Reyes Católicos o que éstos le debían algún favor anterior, lo confirma Rajoy Feijoo, quien, no obstante, no tiene muy claro que el navegante gallego hubiese ido a parar a La Española por una orden de destierro, "puesto que en la documentación que manejé, Ocampo siempre es tratado como comendador, un cargo político".
Ésta es una de las varias lagunas biográficas que existen en torno a Sebastián de Ocampo. Otra es la inexistencia de un retrato de este gallego del que, por otra parte, algunos historiadores como Carmen Mena, aunque no nieguen sus conocimientos náuticos y su cargo de comendador, consideran que era, ante todo, un comerciante, un hombre que fue a América a hacer fortuna.Claro que, en este aspecto, tampoco se diferenciaría de conquistadores como Hernán Cortés o Pizarro.
El caso es que el por aquel entoces gobernador de La Española, Nicolás de Ovando, encomendó a Sebastián de Ocampo una misión muy especial: averiguar si la cercana Cuba era una península de las Indias Occidentales o, por el contrario, una isla. Sobrado conocimiento de navegación debería tener, así pues, el gallego cuando Ovando se decantó por él para guiar la expedición de aquellos dos barcos (carabelas) que demostraron que Cuba era, efectivamente, una isla. Mantiene Neira Vilas que Ovando seguía órdenes del mismísimo rey Fernando el Católico, que estaba empeñado en cristianizar las tierras recién descubiertas y deseaba saber "hasta dónde llegaban y hasta qué punto era posible su colonización". Para Cristóbal Colón, en cambio, Cuba era una península de lo que hoy conocemos como Asia. El descubridor falleció, en 1506, aparentemente sin percatarse de que había descubierto un nuevo continente, en tanto que la expedición de "bojeo" de Cuba por parte de Ocampo está fechada entre los años 1508 y 1509. "Tardó casi ocho meses en dar la vuelta a la isla -argumenta Neira Vilas- porque realizó su travesía a contracorriente, de ahí que tuviera que varar en el actual puerto de La Habana". También hay quien discute que el navegante de Tui hubiese conseguido dar la "vuelta completa"a la isla, pero el dibujo de Cuba que incluimos en estas páginas, facilitado por Neira Vilas, procede de un libro de texto cubano en el que figura que se trata de "un mapa dibujado por Sebastián de Ocampo en 1509".
El historiador de la Universida de Sevilla Esteban Mira Caballos, por su parte, también se hace eco del "problema con la justicia" que tuvo Ocampo en Sevilla, y admitiendo que, efectivamente, Nicolás de Ovando encargó al "comendador de Compostela" la misión de cirncunnavegar Cuba cuestiona si consiguió su objetivo. Esteban Mira aporta, no obstante, un nuevo e importante dato sobre Ocampo extraído de los textos de Bartolomé de las Casas: a lo de "hidalgo gallego" añade que había sido "criado de la reina Isabel"...e insiste en añadir que llegó a La Española "en el segundo viaje del almirante" (Cádiz, septiembre de 1493).
A Sebastián de Ocampo se le relaciona también con Vasco Núñez de Balboa y la expedición en la que bordeó el golfo de México y descubrió el Océano Pacífico. Una de las últimas noticias que se tienen del comendador fue que, en 1513, Vasco ordena a Ocampo que regrese a España (y si pudo hacerlo es que o bien los monarcas le habían perdonado o porque nunca existió el crimen al que hacíamos mención) para que entregue al rey Fernando 370 pesos de oro y una carta. Esa resultó ser su postrera misión pues, en una fecha incierta de 1514, Ocampo fallecía en la ciudad de Sevilla. En su testamento, dejó constancia de que la mayor parte de sus bienes estaban América, y que entre sus hijos naturales, figura como heredero Simón de Ocampo, residente en la isla de San Juan (perteneciente al archipiélago de Borinquén, actual Puerto Rico). Es en ese testamento, precisamente, donde consta que Tui es su villa de nacimiento y 1460 el año, datos que habían sido cuestionados, dada su vinculación familiar con la villa de Noia, de la que se hizo eco el historiador local Xerardo Agrafoxo.
