A comienzos del siglo XX las redacciones de los principales periódicos deportivos de Europa eran un hervidero de ideas. El público comenzaba a demandar competiciones deportivas y desde las redacciones encontraron una forma de explotar la situación: organizar pruebas y luego contárselas a los aficionados al día siguiente. Era una magnífica manera de que el negocio creciese y por ese motivo diarios como L'Equipe o la Gazzetta dello Sport pusieron en marcha algunas de las grandes competiciones ciclistas de la historia.
Eugenio Costamagna fue uno de los fundadores de la Gazzetta y su director a comienzos de siglo. Vivía en Milán, donde estaba la sede del periódico, pero parte de su descanso lo pasaba en San Remo. En 1906 había tenido la idea de organizar una carrera de coches que uniese ambas ciudades y Acqui Terme (famosa por sus balnearios) en un par de etapas, pero la experiencia había resultado un verdadero desastre. No había enganchado a los espectadores y solo dos coches habían alcanzado la meta. Pero aquel fracaso fue el germen de algo mucho más grande. A tres empresarios de San Remo se les ocurrió la posibilidad de disputar una prueba ciclista de un solo día entre Milán y su ciudad con el fin de demostrar que las bicicletas aún eran más fiables que los coches para realizar determinados desplazamientos. Rubino, Sghirla y Ameglio, los padres de la ocurrencia, se fueron a Milán a plantearle la idea al director de La Gazzetta. A Costamagna le gustó la posibilidad de unir la Italia fría e industrial que representaba Milán con la Italia soleada y ociosa de San Remo. Pero no era sencillo. Por un lado existían dudas sobre la posibilidad de cubrir ese recorrido en bicicleta y por otro lado había que encontrar financiación. El director del periódico pidió 700 liras para poner en marcha el proyecto y los empresarios pusieron en marcha una campaña de recogida de fondos en San Remo. Lo hicieron puerta a puerta, tratando de involucrar a vecinos y pequeños negocios que acudieron de forma decidida a la llamada y no tardaron en reunir la cifra.
Con ese problema solucionado Costamagna encargó a Armando Cougnet, patrón del Giro, el diseño de un recorrido de 288 kilómetros que pasaba por Ovada, Voltri, el Paso del Turchino y Savona antes de llegar a la costa de San Remo. Aún tenían dudas sobre si los ciclistas serían capaces de completarlo. Era largo y las carreteras no estaban en buen estado. Por ese motivo se encargó a Gervi, uno de los grandes ciclistas italianos del momento, que lo probase junto a un par de compañeros de entrenamiento. En el mes de febrero los tres se lanzaron a la carretera y dieron su visto bueno. Costamagna, entonces, anunció en La Gazzeta el nacimiento de la Milán-San Remo y fijó para el 14 de abril de 1907 su primera edición.
Los sesenta y dos ciclistas que se habían inscrito en la prueba fueron convocados a las 4:30 de la mañana en los suburbios de Milán. Hacía frío y llovía, lo que con el paso de los años sería un clásico de esta prueba. Allí estaban algunos de los grandes nombres del pelotón internacional de aquel momento. Había costado convencerles. De hecho, uno de los organizadores había viajado unos días antes a Niza tras recibir la información de que algunos de los corredores más ilustres del momento se encontraban en la Riviera francesa entrenando. Allí se presentó y tras días de conversaciones, de regateo más bien, consiguió convencer a un puñado de ellos de que se desplazasen a Milán y garantizar de esta modo que la prueba tuviera cierto nivel. Bianchi y Peugeot, los equipos más importantes del momento, también aceptaron desplazar a sus mejores corredores. En aquella madrugada italiana, ateridos por la humedad, se reunieron entre otros el francés Petit-Breton (uno de los grandes de su tiempo), Louis Triusselier (que había ganado el Tour dos años antes), Giovanni Gerbi (el "diablo rojo", el corredor más popular de Italia en aquel momento), Gustave Garrigou o Luigi Ganna (primer ganador del Giro de Italia).
Eran poco más de las cinco de la mañana cuando se dio el banderazo de salida. Los organizadores habían calculado que los corredores tardarían algo más de once horas en cubrir los 285 kilómetros de recorrido por carreteras lamentables y caminos de tierra. Finalmente partieron 32 corredores. Gervi era con diferencia el que mejor conocía el recorrido gracias al entrenamiento que había realizado días antes a instancias de la Gazzetta dello Sport. Sabía aprovechar los tramos de carretera con mejor firme y también tenía claro el punto en el que iba a lanzar su ataque. Fue en la subida al Turchino, el paso que marca el ecuador de la prueba. Allí, mientras arreciaba el temporal de aguanieve, el italiano fue estirando la ventaja y coronó el puerto con un margen de tres minutos sobre sus perseguidores entre los que Petit-Breton se había descolgado por culpa de un par de averías.
Garrigou se lanzó entonces en busca de Gervi y en Savona le alcanzó. En ese momento el ciclista italiano decidió esperar por su compañero, Petit Breton, que no venía demasiado lejos. Así se lo expuso a Garrigou que, cansado por el esfuerzo que había realizado, bajó un poco el ritmo. Los tres se agruparon cuando apenas restaban 25 kilómetros y se acercaban a San Remo. Se organizó en ese momento un verdadero mercadeo. Gervi y Petit-Breton eran compañeros de equipo, pero aún tenían mucho que hablar entre ellos. Finalmente acabaron por llegar a un acuerdo para repartir el premio que se llevaba el ganador. Y el corredor italiano cumplió a rajatabla con lo pactado. Enfilaron el último kilómetro de la carrera y Gervi se lanzó directamente a por Garrigou al que envió contra los espectadores que se habían congregado para asistir a la llegada. Petit-Breton no tuvo ni que esforzarse para conseguir la victoria. Con Garrigou fuera de combate, el francés se impuso con facilidad e inscribió su nombre como el primer vencedor de la "Clacississima". Había tardado 11 horas 4 minutos y 15 segundos en completar el recorrido a una media de 26 kilómetros a la hora. Segundo había sido Gervi y tercero el enfurecido Garrigou. Pero la carrera no acabaría en ese momento todavía. Hubo polémica durante varios días después de que Garrigou presentase una protesta. En una primera decisión el jurado descalificó a Petit-Breton porque entendía que era el instigador de la maniobra ilegal que había efectuado Gervi, pero cinco días después dieron marcha atrás en su decisión. Mantuvieron al francés como ganador y situaron a su compatriota en el segundo lugar. Permitieron a Gervi quedarse con el tercer puesto, pero le dejaron sin las setenta liras que le correspondían como premio por esa posición. Únicamente catorce de los ciclistas que habían tomado la salida en Milán llegaron a disfrutar del sol de San Remo. El resto se quedó por el camino víctima del cansancio o de las averías.
